მასწავლებელთა
სასერტიფიკაციო საგამოცდო საკითხებში ერთ-ერთი ამოცანა შეეხება ორგანული
მჟავების განლაგებას, მათი მჟავიანობის შემცირების მიხედვით .
მოცემული ამოცანის
შესახებ ინფორმაციის მიწოდება მთხოვეს ქ, ქუთაისის ქიმიის მასწავლებლმა, მასწავლებლის სახლში ონლაინ ტრენინგის დროს. შევპირდი, რომ მათ დეტალურ ინფორმაციას მივაწვდიდი . აღნიშნული საკითხი ბუნებრივია სხვა პედაგოგებსაც აინტერესებთ. ამიტომ
გადავწყვიტე, მასწავლებლებელთა გაცილებით ფართო
აუდიტორისთვის მიმემართა და ამისათვის ინტერნეტგაზეთ
“mastsavlebeli.ge“-ის
კედელი გამომეყენებინა.
ზოგადად ნაერთების
(მჟავების) მჟავიანობა დამოკიდებულია დისოციაციის ხარისხზე. ნაერთი რაც უფრო ადვილად
დისოცირდება, მით უფრო ძლიერი მჟავა თვისებით ხასიათდება. ცხადია, არსებობს ნაერთის
მჟავიანობის გაზომვის არაერთი ქიმიური (ინდიკატორები, გატიტვრა და სხვა) თუ ფიზიკურ-აპარატურული (მაგ. pHმეტრები) მეთოდი. მაგრამ როგორ მოვიქცეთ მაშინ, როდესაც ჩვენს ხელთ არც
ერთი მათგანი არ გვაქვს? თან თუ საქმე ეხება ორგანულ მჟავეებს? ისინი ხშირად იმდენად
მცირედ განსხვავდებიან ერთმათისაგან მჟავიანობით, რომ ინდიკატორების მგრძნობიარობა
არ არის საკმარისი მათ შორის სხვაობის დასადგენად?
ცხადია, იმ მეთოდით,
რომელზეც ქვემოთ გვექნება საუბარი, შეუძლებელია
მჟავიანობის ზუსტი მნიშვნელობის გამოთვლა, მაგრამ შეგვიძლია თამამად გამოვიყენოთ ფარდობითი
მჟავიანობის გამოსათვლელად.
როგორც უკვე აღვნიშნეთ,
მჟავების მჟავიანობა დამოკიდებულია დისოციაციის ხარისხზე. შესაბამისად, რაც უფრო მოძრავია
მჟავური პროტონი, მით უფრო ძლიერი მჟავაა ნაერთი. ორგანულ მჟავებში მჟავური პროტონის
ძვრადობა პირდაპირპროპორციულ დამოკიდებულებაშია
კარბონილურ ნახშირბადატომზე ლოკალიზებულ მუხტთან. რაც უფრო დიდი დადებითი
ფარდობითი მუხტია ნახშირბადატომზე, მით უფრო მოძრავია პროტონი და შესაბამისად,
მით უფრო ძლიერი მჟავაა.
მაშასადამე, ჩვენი
ამოცანა – მჟავებში ფარდობითი მჟავიანობის გამოთვლის შესახებ – დადის კარბონილურ ნახშირბადატომზე
ფარდობითი მუხდის სიდიდის დადგენასთან. ზოგადად, კარბონილურ ნახშირბადატომზე ყოველთვის
ლოკალიზებულია დადებითი მუხტი, ვინაიდან ნახშირბადატომთან დაკავშირებულია მასზე უფრო
ძლიერი ელექტროუარყოფითი თვისებების მქონე ორი ჟანგბადის ატომი. ჟანგბადის ატომები
ინდუქციური ეფექტის გავლენით აღარიბებენ ნახშირბადატომის ელექტონულ სიმკვრივეს (თავისკენ
გადაქაჩავენ), რის შედეგადაც კარბონილურ ნახშირბადს უჩნდება ფარდობითი დადებითი მუხტი.
მაგრამ როგორ
დავადგინოთ მუხტის სიდიდე? ამისათვის განვიხილოთ რამდენიმე მაგალითი. შევადაროთ ერთმანეთს
სამი ნაერთი: ჭიანჭველმჟავა, ძმარმჟავა და ქლორძმარმჟავა. ცხადია, სამივე ნაერთი მოიცავს COOH ჯგუფს, რომელშიც კარბონილურ ნახშირბადატომზე ჟანგბადის
ატომების გავლენა იქნება ერთნაირი – როგორც ზედა ნახაზზეა ნაჩვენები. მაგრამ კარბონილური
ნახშიბადატომზე კიდევ არის ჩანაცვლებული ჭიანჭველმავაში წყალბადი, ძმარმჟავაში – მეთილი,
ხოლო ქლორძმარმჟავაში კი – ქლორმეთილის ფრაგმენტი, რომლებიც ასევე ახდენენ გავლენას
კარბონილური ნახშირბადატომის მუხტის სიდიდეზე. რითი განსხვავდებიან ეს ჩამნაცვლებლები
ერთმანეთისაგან? წყალბადი და მეთილი ელექტრონოდონორია, ხოლო ქლორმეთილი – ელექტრონოაქცეპტორი.
შესაბამისად, ქლორმეთილი კიდევ უფრო გააღარიბებს ელექტრონულ სიმკვრივეს კარბონილურ
ნახშირბადატომზე და გაზრდის ფარდობით დადებით მუხტს. ელექტრონოდონირები კი პირიქით
მოიქცევიან – შედარებით შეამცირებენ მუხტს, მაგრამ ვინაიდან წყალბადი უფრო სუსტი ელექტრონოდონორია,
ვიდრე მეთილი, ნაკლებად მოახდენს ელექტრონებით გაღარიბებული ნახშირბადატომზე მუხტის
დეფიციტის კომპენსაციას.
აქედან გამომდინარე,
შეგვიძლია მოცემული ნაერთები მჟავიანობის შემცირების მიხედვით განვალაგოთ შემდეგ მწრკივში:
განვიხილოთ კიდევ
ერთი მაგალითი. შევადაროთ 3-ქლორპროპანმჟავას, 2-ქლორპროპანმჟავასა და 2-ფთორპროპანმჟავას
მჟავიანობა.
ჩვენ უკვე ვიცით,
აღნიშნული ტიპის ამოცანაში მოლეკულის მხოლოდ “მარცხენა” მხარეს განვიხილავთ
და ვადგენთ, იგი ელექტრონოდონორია, თუ ელექტრონოაქცეპტორი. მოცემულ კონკრეტულ შემთხვევაში
ჰალოგენის შემცველი ფრაგმენტები გვაქვს ჩანაცვლებული, ამიტომ ყველა მათგანი იქნება
ელექტრონოაქცეპტორი და შესაბამისად, სამივე ნაერთის მჟავიანობა იქნება უფრო მეტი, ვიდრე
ძმარმჟავის (თუ ძმარმჟავას “სტანდარტად” მივიჩნევთ). მაგრამ როგორ გადანაწილდება
მათ შორის მჟავიანობა? ცხადია, 2-ფთორპროპანმჟავა უფრო ძლიერი მჟავა იქნება, ვიდრე
ორი დანარჩენი, რადგან ფთორი უფრო ელექტროუარყოფითი ელემენტია, ვიდრე ქლორი. რაც შეეხება
ქლორპროპანმჟავას იზომერებს, უნდა გავითვალისწინოთ ქლორის მდებარეობა კარბონილურ ნახშირბადატომთან
მიმართებაში. გვახსოვდეს, ინდუქციური ეფექტი ვრცელდება მხოლოდ ერთ სიგმა ბმაზე. ამდენად,
3-ქლორპროპანმჟავაში ქლორის ატომის გავლენა ძალიან სუსტი იქნება, ვიდრე 2-ქლორპროპანმჟავაში.
შესაბამისად მჟავიანობა შემცირდება მწკრივში:
2-ფთორპროპანმჟავა >2-ქლორპროპანმჟავა > 3-ქლორპროპანმჟავა
დასასრულს დამატებით
მინდა შემოგთავაზოთ რამდენიმე რეკომენდაცია:
- ორფუძიანი
მჟავები უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე ერთფუძლიანი მჟავები - ოქსომჟავები
უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე ერთფუძლიანი მჟავები - ჰიდროქსი მჟავები
უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე ერთფუძლიანი მჟავები - ჰალოგენ მჟავები
უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე ერთფუძლიანი მჟავები - ჰალოგენმჟავებში
მჟავიანობა მცირდება მწკრივში: F>Cl>Br>I,
თუ ჰალოგენები ერთიდაიმავე მანძილზეა ჩანაცვლებული კარბინილური ნახშირბადატომიდან. - პოლიჰალოგენმჟავებში
მჟავიანობა მცირდება ჰალოგენის ატომების რაოდენობის შემცირებასთან ერთად.
